Versatilidad de los Ésteres de Boro

Los ésteres de boro tienen una excelente habilidad para construir enlaces C-C a través de reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas con metales, por lo cual han llamado la atención en la síntesis de polímeros. Los ésteres de boro son utilizados en reacciones como la de Suzuki-Miyaura para la síntesis de biarilos asimétricos, tomando ventaja de su alta reactividad, buena compatibilidad con muchos reactivos, adecuada solubilidad en solventes orgánicos y habilidad para proteger grupos, eliminando así reacciones secundarias indeseadas. Además, una característica de estos compuestos es que son capaces de sufrir una saponificación y racemizar compuestos ópticamente activos, siendo empleados para síntesis catalítica asimétrica enantioselectiva en entornos moleculares quirales. Los ésteres de boro pueden estar involucrados en reacciones de transesterificación con dioles libres y son muy utilizados en química para protección y desarrollo de sensores. La síntesis de polímeros basados en ácido borónico suele darse a través de la formación de ésteres de boro, esto a manera de conectar al boro hacia otros grupos funcionales.

De igual manera, los ésteres de boro pueden ser útiles en la formación de monómeros para después inducir una polimerización de los mismos. La acidólisis de los ésteres de boro puede generar monómeros con buenos rendimientos; en general, el orbital p vacío del boro conduce a un comportamiento del mismo como un ácido de Lewis, permitiendo su fácil interconversión de sp2 a sp3 en presencia de bases de Lewis. Esto le da la facultad de formar complejos covalentes reversibles con dioles 1,2 o 1,3; en medio acuoso, el ácido bórico existe en equilibrio entre una forma neutra trigonal no disociada y una forma aniónica tetraédrica disociada. En presencia de dioles, esteres de boro cíclicos formados por la reacción del ácido bórico neutro con el diol son considerados hidrolíticamente inestables, conduciendo a un comportamiento diol-responsivo que puede ser de utilidad en distintos procesos de síntesis y otras aplicaciones.

Referencias

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